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Wappen
(LK) = Landkreis
(S) = Stadt
(G) = Gemeinde
(SB) = Stadtbezirk
(Ot) = Orts-/Stadtteil
In geviertem Schild;
Feld 1: In Silber ein durchgehendes schwarzes Kreuz;
Feld 2: Von Rot und Silber geviert, in Silber je vier (2:2) blaue Eisenhütlein;
Feld 3: In Rot ein mit Kesselrinken besetztes goldenes Kreuz (Schildbeschläg);
Feld 4: In Gold ein blauer Wellen-Schräglinksbalken, darunter der schwarze Großbuchstabe G.
Das Wappen wurde der Stadt am 13. März 1538 vom Deutschmeister Walther von Cronberg verliehen. Das erste Feld mit dem Deutschordenskreuz weist auf die Zugehörigkeit der Stadt zum Deutschen Orden hin; das zweite Feld mit den Eisenhütchen ist dem Familienwappen Cronbergs entnommen. Die sogenannte Kirchenspange des dritten Feldes ist das Wappen der Herren von Horneck, die Gundelsheim dem Deutschen Orden geschenkt hatten. Der Wellenbalken im vierten Feld deutet auf die Lage am Neckar und der Buchstabe G auf den Stadtnamen.
Die Stadt führte das Wappen auch in ihren Siegeln, deren ältestes in einem Abdruck von 1627 nachweisbar ist. Die Ursprünge des Wappen gerieten zeitweise in Vergessenheit, und ab 1904 ist ein anderes Wappen mit einem Rebstock auf einem Dreiberg nachweisbar, das ab 1936 auch in den Siegeln verwendet wurde und von dem sich die Flaggenfarben ableiten. 1937 schlug die württembergische Archivdirektion vor, das Deutschordenskreuz aus dem alten Wappen zusätzlich in das Rebstockwappen zu übernehmen, was am Widerstand des Reichsstatthalters Murr scheiterte. Die Stadt nahm anstatt des Rebstockwappens wieder ihr altes Wappen auf, das am 14. August 1957 vom baden-württembergischen Innenministerium bestätigt wurde.