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Wappen
In Gold das Brustbild eines weißbärtigen Einsiedlers mit Nimbus und blauen Gewand mit zwei gekreuzten Trägern. Überhöht wird es von zwei schräggekreuzten natürlichen dreiwurzligen ausgerissenen Nadelbäumen mit je drei Zapfen.
Aus der Geschichte des Dippoldiswalder Stadtwappens:
Konrad Knebel schreibt in seiner Stadtchronik: "das älteste bekanntgewordene Siegel von Dippoldiswalde hängt an einer im Haupt-Staats-Archiv zu Dresden aufbewahrten Urkunde vom 14. März 1403, worin die Stadt den Markgrafen Balthasar, Friedrich und dessen Sohn Wilhelm huldigt. Dasselbe ist von Talergröße, scharf und gut geschnitten." Das Siegel zeigt zwei entwurzelte Bäume, die kreuzweise übereinander gelegt sind. Der Baum rechts ist ein wenig gekrümmt. Jeder Baum hat vier Zweige und vier Wurzeln, an jedem Zweig ist nur ein Blatt angebracht, die Farbgebung ist vermutlich die in der Sammlung von Städtewappen in der Landesbibliothek angegebene: grüne Bäume auf silbernem Feld. Die in Großbuchstaben ringsum eingelassene Umschrift lautet: "S. CIVIUM DE DYPOLDISWADE." Die Art dieser Inschrift läßt die Deutung zu, daß dieses Siegel schon Anfang des 14. Jahrhunderts entstanden ist.
Burggrafen hatten eigene Münzpräge
Kurz vor dem ersten Bekanntwerden eines Dippoldiswalder Stadtwappens im 14. Jahrhundert besaßen die Burggrafen von Dohna das Schloß und die Herrschaft über Dippoldiswalde, nachdem sie schon 1349 Besitzer des in die Nikolaikirche eingepfarrten Dorfes Oberhäslich gewesen waren. Der Münzforscher Erbstein schreibt darüber, daß diese Burggrafen von Dohna, als sie die Bergherren von Dippoldiswalde waren, in Dippoldiswalde eine eigene Münzpräge unterhielten und eigene Geldstücke dort schlagen ließen. Das burggräfliche Wappen kam ja auch bei den 1882 erfolgten Erneuerungsarbeiten in der Nikolaikirche zum Vorschein: zwei silberne, kreuzweise übereinandergelegte, leicht gekrümmte Stangen eines Hirschgeweihs mit je vier Enden auf grünem Feld. Leider wurden die Farben in der Nikolaikirche bei der Erneuerung vertauscht . Wäre es nicht möglich, das 1403 erstmalig vorkommende Dippoldiswalder Stadtsiegel wegen seiner in Aufbau und Farbgebung vorliegenden Ähnlichkeit mit dem Wappen der Herren von Dohna eben auf diese Burggrafen zu beziehen, die kurz vorher (1366-1401) Lehnsherren von Dippoldiswalde waren? Knebels Meinung über das Alter des ersten Stadtwappens wäre dann so zu verstehen, daß es vermutlich aus den ersten Jahren nach der Verleihung der Stadtverfassung von Dippoldiswalde unter den Herren von Dohna (also nach 1366) stammt. Der Stolz der Bürger von Dippoldiswalde über die erfolgte Befestigung der Stadt und die neue Rats- und Stadtverfassung schuf das Stadtwappen mit der Umschrift "Stadtsiegel von Dippoldiswalde", und der neue Erb- und Lehnsherr von Dohna drückte ihm seinen Stempel auf. Dieses Stadtsiegel wurde, wie schon erwähnt, erstmalig von einer für den Landesherrn bestimmten Huldigungsurkunde aus dem Jahre 1403 bekannt. Das nächstälteste Siegel kennen wir von einer Abbildung in dem Buch "Sammlung zur sächsischen Geschichte, Band II". Dort ist das Brustbild eines bärtigen Mannes sichtbar, dessen Kopf ein Barett bedeckt und über dessen Brust von beiden Schultern aus ein Band kreuzweise gelegt ist. Im oberen Teil sind über dem Kopf des Mannes zwei entwurzelte Waldbäume gekreuzt. Die Umschrift lautet: "Sigel der STADT DIPPOLDISWALDA." Die sagenhafte Gestalt des Wappenmannes kam erst viel später - vermutlich nach dem Dreißigjährigen Krieg - in das Dippoldiswalder Wahrzeichen. Ursprünglich mag das Stadtwappen nur zwei entwurzelte, gekreuzte Bäume gehabt haben, wie wir es im Wappen unter den Figuren der Stadtheiligen Maria und Laurentius am Rathaus sehen. Dieses Ursprungswappen wurde in dieser Form von den Innungen als Stadtmarke auf Hohlmaßen und Zinngefäßen bis ins 18. Jahrhundert verwendet, obwohl vom Rat der Stadt nach dem Dreißigjährigen Krieg das oben beschriebene Wappen angenommen wurde, das außer den Bäumen das Brustbild eines Mannes zeigte, dessen Kopf mit einem Hut (Bergmannstracht) bedeckt war. In der Gegenwart ist der Kopf ohne Bedeckung und mit einem Heiligenschein umgeben, was mit Bezug auf die Dippoldsage zu sehen ist. Das ein Abkomme des Geschlechts der Dippoldicz in Verbindung zur Einsiedlersage zu bringen ist, kann mit Wahrscheinlichkeit angenommen werden.
Der Einsiedler im blauen Gewand
Über das derzeit verwendete Wappen wurden in der Vergangenheit langandauernde Verhandlungen geführt. Erst 1898 genehmigte das Königliche Ministerium des Inneren das Dippoldiswalder Stadtwappen in folgender Form: Im goldenen Feld das Brustbild eines Einsiedlers im blauen Gewand mit naturfarbenen, kreuzweise gelegten Bändern unter zwei über Kreuz gelegten naturfarbenen Kiefern mit je drei Tannenzapfen, wonach die Stadt Blau oben und Gold (Gelb) unten als Fahnenstreifen führen darf. Entworfen wurde dieses im Buntfenster des Aufganges im Rathaus von Bürgermeister Voigt gestiftete Wappen von dem bekannten Heraldiker Professor Hildebrandt, der früher von der Archivdirektion in Dresden mit Genehmigung des Ministeriums offiziell mit der Herstellung der Entwürfe für Stadtwappen betraut war. Der Künstler schloß sich dabei der Ortssage an, indem er die Symbolfigur als sagenhaften, frommen Einsiedler darstellte.